Развернуть ▼
Книга представляет собой руководство к практическим занятиям по органической химии. Первое издание книги (М.: Мир, 1965) нашло широкое применение в качестве практикума во многих высших и средних учебных заведениях страны. Настоящее издание выходит в двух томах. В том I вошли разделы, посвященные лабораторному оборудованию, правилам техники безопасности, пользованию научной литературой, основным физико-химическим методам очистки и идентификации органических соединений, основным теоретическим концепциям, представляющим особый интерес для изучающих органическую химию, а также начало "Препаративной части", которая продолжается в
томе II . "Препаративная часть" содержит методики синтеза конкретных соединений и классов соединений.
Книга предназначена для преподавателей и студентов химических вузов. Высокий теоретический уровень и богатый экспериментальный материал, приведенный в книге, позволяют рекомендовать ее также как настольное руководство для промышленных и научно-исследовательских химических лабораторий.
СодержаниеОт переводчиков
Предисловие авторов к первому изданию
Предисловие к пятому изданию
Предисловие к девятому изданию
Предисловие к пятнадцатому изданию
А. Введение в лабораторную технику
1. Оборудование и методы, используемые для проведения реакций в органической химии
1.1. Сорта стекла. Способы соединения стеклянных деталей
1.2. Химическая посуда
1.3. Холодильники
1.4. Стандартное оборудование для проведения реакций в органической химии
1.5. Перемешивание и встряхивание
1.5.1. Типы мешалок
1.5.2. Монтаж мешалок. Затворы
1.5.3. Моторы
1.5.4. Встряхивание
1.6. Введение газов 6 реакцию и их дозировка
1.7. Нагревание и охлаждение
1.7.1. Нагреватели. Теплопередача. Нагревательные бани
1.7.2. Нагревание огнеопасных жидкостей
1.7.3. Охлаждающие средства
1.8. Работа под давлением
1.8.1. Толстостенные трубки для работы под давлением
1.8.2. Автоклавы
1.8.3. Баллоны для газов
1.9. Работа под уменьшенным давлением
1.9.1. Приборы для создания вакуума
1.9.2. Измерение давления в вакуумных системах
1.9.3. Работа под вакуумом
1.10. Высушивание
1.10.1. Сушка газов
1.10.2. Обезвоживание жидкостей
1.10.3. Сушка твердых веществ
1.10.4. Наиболее распространенные осушители
2. Способы разделения веществ
2.1. Фильтрование и центрифугирование
2.2. Кристаллизация
2.2.1. Выбор растворителя
2.2.2. Проведение перекристаллизации
2.2.3. Кристаллизация из расплава
2.3. Перегонка и ректификация
2.3.1. Зависимость температуры кипения от давления
2.3.2. Простая перегонка
2.3.2.1. Физические основы процесса разделения
2.3.2.2. Проведение простой прямоточной перегонки
2.3.2.3. Отгонка растворителей
2.3.3. Ректификация
2.3.3.1. Физические основы ректификации
2.3.3.2. Проведение ректификации
2.3.4. Перегонка с водяным паром
2.3.5. Перегонка азеотропных смесей
2.4. Сублимация (возгонка)
2.5. Экстракция, распределение и распределительная хроматография
2.5.1. Экстракция твердых веществ
2.5.1.1. Однократная простая экстракция
2.5.1.2. Многократная простая экстракция
2.5.2. Экстракция жидкостей
2.5.2.1. Извлечение веществ из растворов или суспензий
2.5.2.2. Непрерывная экстракция
2.5.3. Противоточное распределение
2.5.4. Распределительная хроматография
2.5.4.1. Хроматография на бумаге
2.5.4.2. Распределительная хроматография в колонках
2.5.4.3. Тазовая хроматография
2.6. Адсорбция и адсорбционная хроматография
2.6.1. Обесцвечивание растворов
2.6.2. Адсорбционная хроматография
2.6.3. Тонкослойная хроматография
3. Определение физических свойств органических соединений
3.1. Температура плавления
3.1.1. Определение температуры плавления в капилляре
3.1.2. Микроопределение температуры плавления с помощью микроскопа с нагревательным столиком
3.2. Температура кипения
3.3. Плотность
3.4. Рефрактометрия
3.5. Поляриметрия
3.6. Абсорбционная спектроскопия
3.6.1. Ультрафиолетовая и видимая спектроскопия
3.6.2. Инфракрасная спектроскопия
3.6.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса
3.7. Масс-спектроскопия
3.8. Установление структуры органических соединений спектральными методами
4. Хранение химических реактивов. Уничтожение вредных остатков
4.1. Хранение химических реактивов
4.2. Отбросы и их уничтожение
5. Список необходимого лабораторного оборудования и посуды
6. Список литературы
Б. Литература по органической химии
Ведение лабораторного журнала
1. Реферативная литература
2. Химические журналы
3. Патентная литература
4. Руководства, пособия и обзоры
5. Справочная литература
6. Учебники
Учебники по органической химии
Учебники по теоретической органической химии
Учебники по технологии органических веществ
7 Ведение лабораторного журнала
8. Список литературы
В. Некоторые общие положения
1. Классификация органических реакций
1.1. Классификация по направлению реакций
1.2. Классификация по характеру изменения связей
1.3. Классификация по количеству молекул, принимавших участие в стадии, определяющей скорость реакции
2. Понятия кислоты и основания
3. О протекании органических реакций во времени
3.1. Последовательные (консекутивные) реакции
3.2. Конкурирующие (параллельные) реакции
4. О влиянии заместителей на распределение электронной плотности и на реакционную способность органических соединений
4.1. К вопросу о распределении электронной плотности в органических молекулах
4.1.1. Поляризация и индукционный эффект
4.1.2. Мезомерия и мезомерный эффект
4.2. Влияние заместителей на реакционную способность органических соединений. Уравнение Гаммета
5. Список литературы
Г. Препаративная часть
1. Радикальное замещение
1.1. Получение и стабильность радикалов
1.2. Реакции свободных радикалов. Цепные радикальные реакции
1.3. Реакционная способность и избирательность при реакциях радикального замещения
1.4. Обнаружение радикалов и признаки радикальных реакций
1.5. Радикальное галогенирование
1.5.1. Хлорирование
1.5.2. Бромирование
1.6. Окисление молекулярным кислородом
1.7. Другие важнейшие реакции радикального замещения
1.8. Список литературы
2. Нуклеофильное замещение при насыщенном атоме углерода
2.1. Общий ход реакции и ее молекулярность
2.1.1. Мономолекулярное нуклеофильное замещение (Sn 1)
2.1.2. Бимолекулярное нуклеофильное замещение (Sn2)
2.2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения
2.2.1. Влияние растворителей и катализаторов
2.2.2. Влияние заместителей субстрата
2.2.3. Влияние замещаемых групп X
2.2.4. Нуклеофильные свойства реагентов
2.3. Некоторые особенности протекания реакций с амбифункциональными нуклеофильными реагентами
2.4. Нуклеофильное замещение в спиртах и простых эфирах
2.4.1. Замещение гидроксильной группы в спиртах на остаток неорганической кислоты
2.4.2. Образование простых эфиров из спиртов с участием кислот
Расщепление простых эфиров
2.5. Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах, алкилсульфатах и алкилсульфонатах
2.5.1. Гидролиз
2.5.2. Синтез простых эфиров из алкоголятов или фенолятов
2.5.3. Синтез эфиров карбоновых кислот
2.5.4. Алкилирование аммиака и аминов
2.5.5. Алкилирование серусодержащих соединений
2.5.6. Синтез алкилгалогенидов по реакции Финкельштейна
2.5.7. Получение нитроалканов путем нуклеофильного замещения
2.5.8. Получение алкилнитрилов (синтез нитрилов по Кольбе)
2.6. Список литературы
3. Элиминирование с образованием кратных углерод-углеродных связей
3.1. Ионное элиминирование
3.1.1. Замещение и элиминирование как конкурирующие реакции
Механизм реакций ионного элиминирования
3.1.1.1. Мономолекулярное элиминирование
3.1.1.2. Бимолекулярное элиминирование
3.1.2. Влияние молекулярности и общих пространственных соотношений на направление элиминирования
3.1.3. Пространственно-электронные соотношения и направление элиминирования. Пространственное протекание элиминирования
3.1.4. Отщепление воды (дегидратация) от спиртов и отщепление спиртов от простых эфиров
3.1.5. Отщепление галогеноводородов от алкилгалогенидов (дегидрогалогенирование)
3.1.6. Элиминирование триалкиламина из четвертичных аммониевых оснований (гофмановский распад)
3.2. Термическое цис-элиминирование
3.3. Список литературы
4. Присоединение к неактивированным кратным углерод-углеродным связям
4.1. Электрофильное присоединение к олефинам и ацетиленам
4.1.1. Электрофильное присоединение как кислотно-основное взаимодействие
4.1.2 Механизм электрофильного присоединения
4.1.3. О пространственном протекании электрофильного присоединения
4.1.4. Присоединение протонных кислот и воды к олефинам и ацетиленам
4.1.5. Присоединение галогенов и кислородсодержащих кислот галогенов низших степеней окисления к олефинам и ацетиленам
4.1.6. Эпоксидирование и гидроксилирование
4.1.7. Гидроборирование
4.1.8. Озонирование
4.1.9. Катионная полимеризация
4.2. Нуклеофильное присоединение
4.2.1. Анионная полимеризация олефинов
4.2.2. Нуклеофильное присоединение к ацетилену
4.3. Радикальное присоединение
4.4. Циклоприсоединение. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера)
4.5. Присоединение, катализируемое металлами и комплексами металлов
4.5.1. Гомогенные реакции олефинов в присутствии катализаторов
4.5.2. Гетерогенное гидрирование
4.6. Список литературы
5. Электрофильное и нуклеофильное замещение в ароматическом кольце
5.1. Электрофильное ароматическое замещение
5.1.1. Механизм электрофильного ароматического замещения
5.1.2. Влияние заместителей на реакционную способность ароматических соединений и на положение вступления второго заместителя
5.1.3. Нитрование
5.1.4. Сульфирование
5.1.5. Галогенирование
5.1.6. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
5.1.7. Электрофильное ароматическое замещение при взаимодействии с карбонильными соединениями
5.1.7.1. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
5.1.7.2. Синтез Гаттермана
5.1.7.3. Синтез Вильсмейера
5.1.7.4. Электрофильное замещение при реакциях с формальдегидом
5.1.7.5. Катализируемые кислотами реакции ароматических соединений с другими альдегидами или кетонами
5.1.7.6. Карбоксилирование
5.1.8. Нитрозирование
5.2. Нуклеофильное замещение у ароматического ядра
5.2.1. Нуклеофильное замещение у активированных ароматических колец
5.2.2. Нуклеофильное замещение у неактивированных ароматических соединений
5.3. Список литературы
Содержание