- Артикул:00-01118937
- Автор: В. М. Потапов
- ISBN: 5-7245-0376-Х
- Тираж: 8900 экз.
- Обложка: Твердая обложка
- Издательство: Химия (все книги издательства)
- Город: Москва
- Страниц: 464
- Формат: 70х100 1/16
- Год: 1988
- Вес: 1579 г
- Серия: Учебное пособие для ВУЗов (все товары серии)
Развернуть ▼
Книга посвящена одной из быстро развивающихся областей знания - стереохимии органических соединений. В ней рассмотрены фундаментальные положения этой науки, а также стереохимия основных классов органических соединений - алифатических, алициклических, непредельных, ароматических и гетероциклических. Рассмотрены также вопросы стереохимии соединений азота, бора, элементов IV-VI групп периодической системы, комплексных и природных соединений.
При подготовке второго издания (первое издание вышло в 1976 г.) сохранена общая структура книги, однако ее содержание подверглось коренной переработке с учетом новейших достижений в этой области.
Книга предназначена в качестве учебного пособия для студентов химических факультетов университетов, а также для углубленного изучения вопросов стереохимии в общем курсе органической химии в университетах и химико-технологических вузах. Может быть полезна для преподавателей вузов, аспирантов, научных работников - химиков, физикохимиков, биохимиков.
Содержание
Предисловие ко второму изданию
Глава 1. Основные положения стереохимии
1.1. Место стереохимии в химии
1.2. Стереохимические особенности атома углерода и основные стереохимические явления
1.3. Модели и формулы
1.4. Конформация
1.5. Диастереомерия
1.6. Энантиомерия
1.7. Стереохимическая номенклатура
1.7.1. Правило последовательности
1.7.2. Номенклатура конформеров
1.7.3. Номенклатура диастереомеров
1.7.4. Номенклатура энантиомеров
1.8. Энантиотопия и диастереотопия
1.9. Знак вращения и конфигурация
1.10. Конфигурация и конформация
1.11. Стереохимия классическая и современная
Глава 2. Методы получения стереоизомеров
2.1. Общие положения
2.2. Синтезы на основе природных оптически активных веществ
2.3. Расщепление рацематов
2.3.1. Отбор кристаллов и «самопроизвольная» кристаллизация
2.3.2 Расщепление в оптически активных растворителях
2.3.3. Расщепление через диастереомеры
2.3.4. Расщепление через молекулярные соединения
2.3.5. Хроматографические методы расщепления
2.3.6. Ферментативное расщепление
2.4 Рацемизация
2.5. Асимметрический синтез
2.5.1. Исторические сведения. Классификация
2.5.2. Синтезы на основе карбонильных соединений
2.5.3. Присоединение по двойным С=С-связям
2.5.4. Синтез аминокислот
2.5.5. Синтезы с участием хиральных оксазолинов
2.5.6. Дненовый синтез
2.5.7. Синтезы в хиральных средах
2.5.8. Закономерности асимметрического синтеза
2.6. Асимметрический катализ
2.7. Кинетическое расщепление
2.8. Асимметрические превращения
2.9. Абсолютный асимметрический синтез
2.10. Методы определения оптической (энантиомерной) чистоты
Глава. Определение пространственной конфигурации
3.1. Введение
3.2. Определение конфигурации п-диастереомеров
3.2.1. Метод циклизации
3.2.2. Химическая корреляция
3.2.3. Физические методы
3.3. Определение конфигурации ?-диастереомеров
3.4. Определение конфигурации энантиомеров
3.4.1. Химическая корреляция
3.4.2. Метод оптического сравнения
3.4.3. Хироптические методы
3.4.4. Метод квазирацематов
3.4.5. Спектроскопия ЯМР
3.4.6. Кинетическое расщепление
3.4.7. Прочие методы
Глава 4. Стереохимия алканов и их производных
4.1. Конформации
4.1.1. Основные представления
4.1.2. Конформации по связям sр3-гибридизованных атомов углерода
4.1.3. Конформации но связям с участием sр2-гибридизованного атома углерода
4.1.4. Конформации по связям углерод- гетероатом
4.1.5. Конформации диастереомеров
4.2. Стереохимия реакций замещения в ряду алканов
4.2.1. Реакции нуклеофильного замещения
4.2.2. Реакции электрофильного замещения
4.2.3. Радикальные реакции
4.2.4. Реакционная способность диастереомеров
4.3. Оптическая активность
4.3.1. Основные представления
4.3.2. Связь строения и оптического вращения
4.3.3. Оптическая активность и конформация
4.3.4. Расчет оптического вращения по Брюстеру
4.3.5. Спектрополяриметрический анализ
Глава 5. Стереохимия циклоалканов и их производных
5.1. Основные представления
5.2. Малые циклы
5.2.1. Циклопропан
5.2.2. Циклобутан
5.3. Обычные циклы
5.3.1. Циклопентан и его производные
5.3.2. Циклогексан и его производные
5.3.3. Реакционная способность циклогексанонов и других циклических кетонов
5.3.4. Циклогептан и его производные
5.4. Средние циклы
5.5. Макроциклы
5.6. Конденсированные системы
5.6.1. Системы из малых циклов
5.6.2. Мостиковые системы
5.6.3. Гидрированные нафталины, антрацены и фенантрены
5.6.4. Каркасные структуры
5.7. Спираны
Глава 6. Стереохимия соединений с кратными углерод-углеродными связями
6.1. Алкены и циклоалкекы
6.1.1. Конформации
6.1.2. Устойчивость и взаимопревращения стереоизомерных алкенов
6.1.3. Получение п-диастереомеров
6.1.4. Стереохимия реакций алкенов
6.2. Сопряженные диены и их аналоги
6.2.1. Стереохимия диенового синтеза
6.3. Циклооктатетраены
6.4. Кумулены
6.5. Циклоалкины
6.6. Оптическая активность непредельных соединений
Глава 7. Стереохимия аренов и гетероаренов
7.1. Конформации
7.2. Стереохимия реакций аренов
7.2.1. Экранирование орто-положений
7.2.2. Стерическое нарушение сопряжения
7.2.3. Пространственные препятствия
7.2.4. Реакции соединений ряда триптицена и арилфлуоренов
7.3. Оптически активные арены
7.3.1. Производные бензола с хиральной боковой цепью
7.3.2. Производные бифенила и их аналоги
7.3.3. Циклофаны и анса-соединения
7.3.4. Хиральные бензоциклоалкены
7.3.5. Хиральные структуры с осью С3
7.4. Гелицены и спиральные фенантрены
7.4. Анулены
Глава 8. Стереохимия азота
8.1. Пространственное строение атома азота
8.2. Соединения со связью С=N
8.2.1. Оксимы
8.2.2. Основания Шиффа (азометины)
8.2.3. Другие соединения со связью
8.3. Оптически активные соединения азота
8.3.1. Соединения с трехкоординированным атомом азота
8.3.2. Соединения с четырехкоординированным атомом азота
8.4. Амиды и их аналоги
8.4.1. Введение
8.4.2. Монозамещенные амиды
8.4.3. Дизамещенные амиды
8.4.4. N -Гетероциклические амиды
8.4.5. Гидроксамовые кислоты и мочевины
8.4.6. Тиоамиды и их аналоги
Глава 9. Стереохимия гетероциклов
9.1. Азотсодержащие гетероциклы
9.1.1. Пиперидин
9.1.2. Гидрированные хинолины
9 1.3. Гидрированные изохинолины
9.1.4. Структуры с узловым атомом азота
9.1.5. Тропан
9.1.6. Другие азотсодержащие гетероциклы
9.2. Кислородсодержащие гетероциклы
9.2.1. Тетрагидропиран
9.2.2. Оксираны (эпоксиды)
9.2.3. Тетрагидрофураны и у-лактоны
9.2.4. Гетероциклы с двумя атомами кислорода
9.2.5. Краун-эфиры
Глава 10. Стереохимия элементорганических соединений
10.1. Соединения кремния и других элементов IV группы
10.2. Соединения фосфора
10.3. Соединения мышьяка
10.4. Соединения серы
10.4.1. Гетероциклы, содержащие атом серы
10.5. Соединения бора
Глава 11. Стереохимия природных соединений
11.1. Роль и возникновение оптически активных веществ в природе
11.2. Углеводы
11.3. Аминокислоты, пептиды, белки
11.3.1. Циклопептиды
11.4. Нуклеиновые кислоты
11.5. Стереоспецифичность биохимических процессов
Глава 12. Стереохимия комплексных соединений
12.1. Природа оптической активности комплексов
12.2. Комплексы с координационным числом четыре
12.3. Комплексы с координационным числом шесть
12.4. Металлоцены и родственные соединения
12.5. Библиографический список
12.6. Предметный указатель